22 Der Anfang
Obwohl sie von allen Seiten zu einer positiven Antwort gedrängt wird, ist Lorelai sich noch nicht sicher, ob sie Max’ Heiratsantrag annehmen wird. Erst als sie am Abend mit Max telefoniert, wird ihr klar, dass sie sich längst für ihn entschieden hat. Ihren Eltern, bei denen sie zum Abendessen eingeladen ist, verschweigt sie diese Neuigkeit jedoch.
23 Nicht ohne meine Mutter
Rory ist gestresst, da sie mit den Extra-Aufgaben nicht hinterher kommt. Dadurch leidet ihre Beziehung zu Dean. Henry äußert Interesse an einem Date mit Lane. Richard und Rory vertragen sich wieder und Emily ist noch immer verletzt, dass sie die Letzte war, die von Lorelais Hochzeit erfahren hat.
24 Kalte Füße
Lorelai, Sookie, Emily, Michel und Rory gehen in eine Bar, um dort Lorelai's Junggesellinenabschied zu feiern. Emily erfreut die Gruppe mit Geschichten über die Woche vor ihrer Hochzeit, von denen einige Lorelai Zeit geben, über ihre eigenen Gefühle über das Heiraten nachzudenken. Als alle gehen, um ihre Lieben anzurufen, ruft Lorelai Christopher an, anstatt Max.
25 Auf und davon
Lorelai und Rory verschwinden aus Stars Hollow, um der Reaktion auf die geplatzte Hochzeit zu entfliehen. Sie leben von Bed & Breakfast und erreichen schließlich Harvard, wo Rory einen ersten Eindruck vom Collegeleben bekommt und Lorelai darüber nachdenkt, was hätte sein können. Als sie nach Hause kommt, bricht Lorelai in Tränen aus, als sie den Pavillon sieht, den Luke für sie gemacht hat.
26 Ein schwerer Fall
Luke's Schwester Liz hat Probleme mit ihrem 17 jährigen Sohn Jess und setzt ihn in einen Bus nach Stars Hollow, damit er bei Luke wohnt. Als Lorelai dieses erfährt, bietet sie Luke ihre Hilfe an, wird jedoch zurückgewiesen. Unbeeindruckt organisiert sie eine Dinner Party für Jess, der mürrisch und wütend zu jedem ist, bis auf Rory.
27 Emily in Nöten
Richard, der Emily gegenüber immer reizbarer und streitsüchtiger wird, beginnt mehr Stunden im Büro zu verbringen als zuvor. Ohne Emily davon zu erzählen, sagt er einige wichtige soziale Engagements ab, da er auf Grund der Arbeit keine Zeit mehr dafür hat. Dies führt dazu, dass Emily wütend und besorgt zugleich ist.
28 Mutprobe
Direktor Charleston schreibt beiden Gilmore Girls vor, dass sie ihre sozialen Kompetenzen verbessern müssten, wenn sie wollten, dass er Rory eine glänzende Empfehlung für Harvard schreibt. Rory's erster Versuch Kontakte zu knüpfen, besteht darin ein paar Mädchen beim Essen zu fragen, ob sie sich dazusetzen könne.
29 Zukunftsträume
Endlich wollen Lorelai und Sookie ihren Traum vom eigenen Hotel wahr machen. Doch Fran aus der Konditorei weigert sich, ihre alte Pension zu verkaufen. Kurz darauf kommt überraschend Mia, die Besitzerin des Independence Inn, zu Besuch. Lorelai erzählt von ihren Plänen und ist entsetzt über Mias Reaktion..
30 Romeo und Julia
Lorelai trifft sich mit einem Stundenten aus ihrer Klasse. Die beiden beschließen am Ende des Abends, nur Freunde zu bleiben. Dennoch ist Luke eifersüchtig, als er von der Verabredung hört. Rory und ihre Freundin müssen für das Shakespeare-Festival eine Szene aus Romeo und Julia spielen. Paris ist die Regisseurin, Rory die Julia und Tristan soll den Romeo geben. Darüber ist Rory weniger glücklich.
31 Schlittenfahrt
Lorelai und Rory haben ein feudales Mahl für eine größere Gästegruppe vorbereitet. Als diese wegen eines Unwetters nicht anreisen kann, laden die beiden Frauen ihre Freunde aus Stars Hollow zum gemeinsamen Essen ein. Auf Drängen ihrer Tochter bittet Lorelai auch Emily und Richard vorbeizukommen.
32 das Darlehen
Gegen Lorelais Willen bittet Rory ihre Großeltern um Geld, um Schäden am Haus reparieren zu können. Rory handelt sich damit gehörigen Ärger mit ihrer Mutter ein. Inzwischen will Lane Cheerleader werden. Rory kann dies überhaupt nicht verstehen.
33 Vater-Tag
Richards Pensionierung entwickelt sich zur nervlichen Zerreißprobe für Emily. Damit Emily einige Zeit Ruhe von ihrem lästigen Gatten hat, nimmt Lorelai ihren Vater für einen Tag bei sich auf. Doch auch dort sorgt seine Anwesenheit für Unmut. Richard hat an allem etwas auszusetzen.
34 Picknick
Für wohltätige Zwecke können die Männer von Stars Hollow ein Picknick mit der Dame ihres Herzens ersteigern. Jess überbietet Dean und kommt so zu einem gemeinsamen Essen mit Rory. Dean beginnt mit Rory zu streiten, da sie tatsächlich gewillt ist mit Jess zum Picknick zu gehen.
35 Schlechtes Timing
Christopher will Rory seiner Freundin Sherrie vorstellen. Rory erscheint deshalb nicht beim freitäglichen Abendessen bei ihren Großeltern. Als Emily erfährt, warum ihre Enkeltochter fern bleibt, reagiert sie schockiert. Sie war immer der Meinung, dass Lorelai und Christopher wieder ein Paar werden würden.
36 Traues Heim, Stress allein
Rory versucht, das Verhältnis zwischen Lorelai und Jess zu verbessern. Sie überredet ihre Mutter, dass er bei ihnen putzen darf, um Geld zu verdienen. Luke fühlt sich in seiner Wohnung eingeengt seit seine Schwester Jess' gesamtes Hab und Gut nach Stars Hollow geschickt hat.
37 Rivalen
Nicht ganz freiwillig begleitet Lorelai ihre Mutter in ein nobles Wellness-Hotel. Wie nicht anders zu erwarten, kommt es schon bald zu ersten Spannungen und man ist froh, bald wieder nach Hause fahren zu können. Als Emily sich beklagt, dass sie zu Lorelai nicht so ein gutes Verhältnis habe wie diese zu ihrer Tochter, hat Lorelai eine Idee..
38 Eine Hochzeit und ein Todesfall
Lukes Onkel Louie ist gestorben, und Luke soll das Begräbnis organisieren. Den Wünschen seines Vaters entsprechend soll Luke seinen Onkel neben ihm in Stars Hollow begraben lassen. Nachdem Luke einiges in Kauf genommen hat, damit alles so läuft wie gewünscht, erfährt er jedoch, dass weder die Verwandten noch Louies Bekannte zur Beerdigung kommen wollen.
39 Auf ein Neues
Für ein Schulprojekt soll Rory einen Konsumartikel entwickeln und dafür Produktions- und Marketingbedingungen prognostizieren. Sie bittet Lorelai, ihr als Beraterin beizustehen, doch Lorelai fühlt sich überfordert und schlägt Richard für diesen Job vor.
40 Nachhilfe
Unangenehme Nachrichten für Luke: Der Direktor von Jess’ Schule macht ihm klar, dass Jess das Schuljahr noch einmal wiederholen muss, wenn sich nicht sofort etwas ändert. Obwohl Lorelai dagegen ist, bittet Luke daraufhin Rory, seinem Neffen Nachhilfeunterricht zu geben. Rory willigt ein, doch Jess nervt sie schon bei der ersten Stunde so sehr, dass sie seinen Vorschlag, mit dem Auto zur Eisdiele zu fahren und anschließend zu lernen, dankbar annimmt.
41 Eine Frau für alles Fälle
Richard will wieder arbeiten und gründet eine Firma, die Großkunden in Versicherungsfragen berät. Doch seine langjährige Sekretärin sagt im letzten Moment ab, und Lorelai muss für sie einspringen. Sie erledigt alle anfallenden Aufgaben und erweist sich als ideale Sekretärin.
42 Ferngesteuert
Zu Lorelais bestandener Abschlussprüfung an der Wirtschaftsschule hat Christopher ihr einen Präsentkorb mit einer Perlenkette geschickt. Während Lorelai noch zutiefst gerührt ist, überredet Rory sie, nun auch zur Abschlussfeier der Schule zu gehen. Heimlich lädt sie auch ihre Großeltern ein, was Emily wieder einmal zu einer völlig überzogenen Aktion veranlasst..
43 Ferngesteuert
Die Hochzeit von Sookie steht kurz bevor, und alle erwarten den großen Tag in freudiger Erregung. Nur bei Jackson will sich keine rechte Vorfreude einstellen, denn er soll auf Wunsch seines Vaters im Kilt heiraten. Unterdessen überredet Jess seinen Onkel Luke, ihn wieder bei sich aufzunehmen, und spürt Rory im Hotelgarten auf.
